Teatro Grassi, der ursprüngliche Standort des Piccolo Teatro di Milano, wurde in den Nachkriegsjahren von Giorgio Strehler, Paolo Grassi und Nina Vinchi gegründet und verwandelte das bisherige Kino Broletto in ein Kunsttheater für alle Es war das erste Beispiel einer ansässigen Theatergruppe in Italien. Es wurde am 14. Mai 1947 eröffnet und veranstaltete „L'albergo dei poveri“ von Maxim Gorky an einem Abend, an dem alle Persönlichkeiten aus Mailand aus der Welt der Kultur und Unterhaltung anwesend waren.
Das Theater an der Via Rovello, das derzeit wegen Renovierungsarbeiten geschlossen ist, verfügt über fünfhundert Sitzplätze und eine sehr kleine Bühne und war auf die Bedürfnisse verschiedener Aufführungen aus den 1960er Jahren ausgerichtet. Das Unternehmen erweiterte seine Räumlichkeiten zunächst mit Teatro Studio in den 1980er Jahren und später mit Teatro Strehler.
Das Programm des Theaters war von Anfang an gemischt mit internationalen Titeln und anderen, die an seine Wurzeln gebunden waren. Heute umfasst jede Staffel Klassik, zeitgenössisches Drama, Tanz und Kindertheater. In der italienischen und internationalen Szene sind Produktionen bekannt: Propeller, Daniel Auteuil, Luca De Filippo, Moni Ovadia, Giorgio Albertazzi, Ronconi und natürlich das Repertoire von Giorgio Strehler.
Das Piccolo Teatro gilt als das erste öffentliche Theaterunternehmen Italiens. Es ist Gründungsmitglied von UTE, Union of European Theatres.