La Certosa, monastère ou chartreuse chartreuse, a été fondée le 19 septembre 1349 par Giovanni Visconti, souverain et archevêque de Milan. Il a été construit bien en dehors de la ville pour que les moines puissent vivre et prier dans le silence et la solitude. Aujourd'hui, il a été enveloppé par la structure urbaine de la ville, mais on peut encore sentir quelque chose de cette atmosphère de paix. C'est l'une des raisons pour lesquelles une visite à la Certosa est une expérience enrichissante.
Le bâtiment a été consacré en 1367 et il est dédié à Sainte Marie. Le bâtiment a une seule nef, avec une voûte en berceau, sans transept. À l'origine, la Certosa se trouvait à proximité de la route postale reliant Milan à Varese et Gallarate et elle était plongée dans la forêt appelée Bosco della Merlata, une zone peuplée de brigands et de voleurs. Le monastère représentait donc un refuge sûr pour les pèlerins et les voyageurs.
Santa Maria Assunta à Certosa di Garegnano est considérée comme l'un des plus grands monuments de l'histoire de l'art ambrosien. Lors de la construction, ce quartier s'appelait Garegnano Marcido, un hameau de Musocco. Le nom “Marcido” vient de “marcite”, qui fait référence au système de culture eau-prairie typique des plaines de Lombardie et utilisé par les moines de la Certosa.
Le complexe comprend des œuvres d'un grand intérêt artistique. Simone Peterzano (le célèbre Caravaggio fut son élève) a peint un cycle de peintures en deux périodes successives, dont la Crucifixion de l'abside. Daniele Crespi a également peint des œuvres ici, car il a été obligé de vivre dans le monastère pendant plusieurs années, en se cachant de la police qui le recherchait à la suite d'un meurtre. Il a rendu l'hospitalité des moines en peignant toute la voûte de la nef centrale. La voûte de la salle capitulaire présente une belle fresque représentant Saint Michel de Bernardo Zenale (début du XVIe siècle).
La façade de l'église est également intéressante, elle remonte à la fin du XVIe-début du XVIIe siècle et est attribuée à Galeazzo Alessi et Vincenzo Seregni. Il est divisé en trois ordres symétriques, cadrés sur les deux niveaux inférieurs par des paires de pilastres en granit, avec des chapiteaux en pierre d'Angera jaune.
Dans l'ordre inférieur, il y a un portail unique, avec deux colonnes en granit et un haut-relief en marbre Candoglia représentant le repos de la Sainte Famille pendant la fuite en Égypte. Au centre de l'ordre moyen, il y a une fenêtre avec un balcon en pierre d'Angera rouge, avec une statue de saint Carlo Borromeo à droite et une autre de saint Ambroise à gauche, également en marbre de Candoglia.
Dans l'ordre supérieur, il y a un bas-relief représentant Marie-Madeleine.
La façade comprend également une statue de la Vierge Marie entre deux anges. La Certosa comprenait autrefois un prieuré et un grand cloître entourés de cellules de moines, semblables à ceux que l'on peut encore voir aujourd'hui à la Certosa di Pavia. En 1783, le cénobium a été supprimé et les moines chartreux ont été expulsés. Le couvent a ensuite été partiellement démoli et utilisé en partie pour le logement.
La réputation de splendeur et de sainteté qui a entouré la communauté monastique est en partie due à Pétrarque, qui a visité ce monastère à plusieurs reprises. Après avoir vu la Grande Chartreuse, il écrivit: "Alors, je suis allé au paradis: j'ai vu les anges de Dieu sur terre; j'ai vu vivre dans des corps ici sur terre ceux dont la demeure sera le ciel." Selon la tradition, Pétrarque a visité la Certosa chaque semaine et a obtenu un accès illimité au monastère. Le complexe a été restauré en 1930 par Ambrogio Annoni. La dernière restauration a eu lieu en 1982.