Teatro Grassi, l'emplacement d'origine du Piccolo Teatro di Milano, a été fondé par Giorgio Strehler, Paolo Grassi et Nina Vinchi dans l'après-guerre et a transformé ce qui était auparavant le cinéma Broletto en «un théâtre artistique pour tous».
C'était le premier exemple d'une compagnie de théâtre résidente en Italie. Il a ouvert ses portes le 14 mai 1947, mettant en scène «L'albergo dei poveri» de Maxim Gorky, lors d’une soirée à laquelle ont assisté toutes les personnalités milanaises du monde de la culture et du divertissement.
Le théâtre de la Via Rovello, actuellement fermé pour travaux de rénovation, compte cinq cents places assises et une toute petite scène. Il a été conçu pour répondre aux besoins de divers spectacles des années 1960. La société a d'abord agrandi ses locaux avec Teatro Studio dans les années 1980, puis avec Teatro Strehler.
Dès le début, le programme du théâtre était mixte, avec des titres internationaux et d’autres liés à ses racines. Aujourd’hui, chaque saison comprend les classiques, le théâtre contemporain, la danse et le théâtre pour enfants. Les productions présentent des noms célèbres sur la scène italienne et internationale: Hélice, Daniel Auteuil, Luca De Filippo, Moni Ovadia, Giorgio Albertazzi, Ronconi et, bien sûr, le répertoire de Giorgio Strehler.
Le Piccolo Teatro est considéré comme la première compagnie de théâtre résidente italienne. C'est le membre fondateur de l'UTE, l'Union des théâtres européens.