La chiesa di San Fedele, prototipo dell’architettura religiosa della Controriforma, è edificata per i Gesuiti ed ha come maggiore artefice Pellegrino Tibaldi, architetto prediletto di Carlo Borromeo. Successivamente contribuiscono alla sua costruzione anche Martino Bassi e Francesco Maria Richini.
Nel 1773 i canonici della chiesa di Santa Maria della Scala, demolita per far posto al Teatro alla Scala, vi si trasferiscono, arricchendo San Fedele di notevoli arredi e opere d’arte, tra cui la Deposizione di Simone Peterzano, visibile nella prima cappella a sinistra.
Nell'800 l’Arch. Pestagalli completa la facciata inserendo nel timpano un bassorilievo con l’Assunzione della Madonna e, nelle nicchie, le statue di San Fedele, San Carpoforo, il profeta Isaia e re Davide.
La chiesa, solenne e armoniosa, ha lo stile tipico della Controriforma Cattolica, leggermente influenzato dal nascente barocco. Presenta una facciata a due ordini con dodici colonne di pietra d’Angera donata da San Carlo Borromeo. Di particolare interesse è anche il lato sinistro della chiesa, concepito in stretta unità con la facciata, che per la ricchezza di modanature diviene un elemento di decoro urbano.
L'interno è un'unica navata, divisa in due campate le cui volte sono sorrette da sei gigantesche colonne di granito rosa di Baveno su alti piedistalli.
Nella cripta sono conservate le stazioni della Via Crucis in ceramica ad opera di Lucio Fontana.
San Fedele è popolare fra i milanesi per la sua posizione e per essere chiamata il "Santuarietto delle ballerine della Scala." Qui campeggia l'antica immagine detta un tempo Madonna delle Ballerine e dei Cantanti. Si dice che i rattin, gli spinacitt (affettuosi nomi con i quali i meneghini definiscono le ballerine della Scala) non mancavano mai, passando da queste parti, di visitare la loro "Madonnina" e di accendere una candela o un lumino.
Si dice che la chiesa di San Fedele rappresenti il corrispettivo della Madeleine parigina, ossia il tempio frequentato per consuetudine dall'aristocrazia cittadina, e singolarmente assomiglia alla signorilità compassata delle vecchie casate ambrosiane.
Il punto dove si recava a pregare il grande scrittore Alessandro Manzoni si trova a sinistra dell’altare maggiore ed è segnalato da una lapide in bronzo.
Si dice che Manzoni morì a seguito di una caduta con la quale batté il capo contro la balaustra. In sua memoria, sulla piazza antistante la Chiesa, risalta il monumento che lo raffigura.