Imperdibile per il visitatore che vuole conoscere e scoprire le meraviglie della città, è la splendida Santa Maria delle Grazie, Patrimonio dell'Umanità dell’Unesco e ricca testimonianza del Rinascimento a Milano.
Fu questo un periodo storico di grande splendore per la città ambrosiana che conobbe un fiorire d’arte e cultura senza eguali con i governi dei Visconti, degli Sforza e di Ludovico il Moro. Il Rinascimento e i fasti delle sue corti portarono a Milano fermenti culturali e trasformazioni: in questi anni vissero a Milano gli umanisti Filelfo Pier Candido Decembrio, Gasparino Barzizza e Jacopo Antiquario; fu introdotta l’arte della stampa (1470-1471) da Panfilo Castaldi e Filippo Lavagna; operarono gli architetti Filarete e Bramante e i pittori Foppa, Zenale e operò il genio universale di Leonardo da Vinci.
La corte di Ludovico il Moro e Beatrice d’Este godeva fama di essere la più ricca e splendida d’Italia. È cosi che il volto della Milano rinascimentale si riscopre oggi attraverso le sue chiese e i suoi monumenti come la splendida chiesa di Santa Maria delle Grazie costruita grazie al contributo del conte Gasparo Vimercati, comandante delle milizie di Francesco Sforza. I lavori per la sua costruzione iniziarono nel 1463, progettati e guidati da Guiniforte Solari tra il1466 al 1481. Si presenta oggi, dopo diversi rimaneggiamenti, con una struttura poliforme e sormontata da una cupola. La chiesa s'impone al visitatore, robusta e luminosa, arricchita da decorazioni esterne in cotto e intonaco. Nonostante l’altissimo valore architettonico, per tutti, però, resta indissolubilmente legata al suo gioiello custodito nel refettorio: “L’Ultima Cena” di Leonardo da Vinci.
All'interno, nel corpo più antico della chiesa (in stile gotico), si segnalano, in una cappella di destra, gli affreschi con “Storie della Passione” di Gaudenzio Ferrari e Marco d’Oggiono e un monumento eretto per Ludovico il Moro, sormontato da una raffigurazione dell'antica facciata del Duomo.
Il Moro aveva anche deciso di fare delle Grazie il luogo di sepoltura degli Sforza e nel 1497 qui venne sepolta la moglie Beatrice d'Este. Secondo un' antica tradizione milanese, Ludovico il Moro fece anche costruire un cunicolo collegante il Castello al convento poi chiamato Sforzesco.
Nella cappella di destra era un tempo conservata “L'Incoronazione di spine” di Tiziano, che alla fine del Millesettecento, i francesi portarono a Parigi. Oggi l'opera è esposta al Louvre.
L'architetto fu Guiniforte Solari. Il convento fu completato nel 1469 mentre per la chiesa fu necessario attendere il 1482. Altri cambiamenti furono eseguiti quando salì al potere Ludovico il Moro e decise di cambiare il chiostro grande e l'abside della chiesa. La costruzione fu terminata intorno al 1490
Il tiburio dapprima fu attribuito a Bramante, anche se manca qualunque tipo di prova; alcuni storici ritengono che il Bramante sia stato responsabile del progetto iniziale, ma non abbia poi seguito i lavori veri e propri, che sicuramente furono diretti da Giovanni Antonio Amadeo.
La porta maggiore della Chiesa, fondata nel 1463 e il celebre “Cenacolo” di Leonardo da Vinci esposto all'interno del refettorio del convento.
Sul retro della chiesa con accesso da Via Caradosso o dalla tribuna bramantesca si trova il chiostro piccolo detto anche “chiostro delle rane”. È così chiamato per via delle 4 ranocchie in bronzo che ornano il bordo della fontana circolare collocata al centro. Ogni rana spruzza dalla bocca un piccolo getto d’acqua che finisce al centro della vasca. Il chiostro è perfettamente quadrato, formato da cinque arcate in cotto per ogni lato rette da colonne marmoree e capitelli a motivi rinascimentali. La sua costruzione risale alla fine del ‘400 ed è attribuita a Bramante che a quel tempo si occupava del progetto di sistemazione della tribuna di Santa Maria delle Grazie. Sulle lunette d'ingresso alla chiesa e alla sagrestia si trovano due affreschi monocromi attribuiti a Bramantino.