La Chiesa di Santa Maria Incoronata ha una particolarità che può colpire il visitatore: è costituita da due edifici, in origine distinti, accorpati nel 1484. Il primo, corrispondente all'attuale navata destra, fu edificato per volontà di Francesco Sforza a partire dal 1451; mentre il secondo, che si differenzia di poco, fu edificato pochi anni dopo.
L'interno impreziosito un tempo da affreschi e cicli pittorici, ora si presenta in gran parte imbiancato.
Nella chiesa, con volte a crociera sorrette da pilastri, si trovano tre cappelle poligonali situate sul fianco destro.
Terminata intorno al 1484 (secondo alcuni storici la data potrebbe essere il 1487), il nome dell'architetto risulta sconosciuto anche se alcuni esperti la riferiscono a Pietro Antonio Solari, che potrebbe essere l'autore della navata sud.
La chiesa di sinistra guardando dal sagrato, la più antica, era retta dai padri Eremitani di San Marco e intitolata a Santa Maria di Garegnano.
Agli inizi del XV secolo, accanto al luogo sacro, fu costruito un convento per i padri agostiniani, i quali restaurarono l'antica chiesa in stile tardo gotico e, poiché i lavori terminarono proprio in occasione dell' incoronazione a duca di Milano di Francesco Sforza (1451), la intitolarono a Santa Maria Incoronata e la dedicarono al nuovo signore. Qualche anno più tardi Bianca Maria, signora di Cremona, volle che fosse costruita una chiesa a lato di quella del consorte, praticamente identica, anzi congiunta a essa in modo da formare un'unica chiesa.Nella chiesa si trovano varie opere di sicuro interesse come “Il Cristo premuto sotto il Torchio” del Bergognone e la bella e vivace serie di affreschi barocchi della vita di San Nicola da Tolentino, probabile opera di Ciro Ferri.
Di sicuro interesse è la biblioteca del convento annesso alla Chiesa, che si trova al primo piano; a tre navate, sostenute da colonne slanciate, alcune delle quali presentano parte della decorazione originale a finto marmo.La particolarità e il motivo di interesse è che si tratta di una delle poche biblioteche di Milano dipinte pervenute fino ad oggi. I dipinti, assai degradati, sono stati scoperti sotto intonaci e strati di calce che ne occultavano la presenza. Il restauro di questi dipinti è terminato nel 2000.Sulle volte della navata centrale è ben visibile il sole raggiato, simbolo di Sant'Agostino, mentre sulle lunette sono raffigurati i padri della Chiesa. Questa parte del convento era famosa perché costituiva un circolo culturale importante, tanto che intellettuali e illustri personaggi della città, donarono intere raccolte di volumi e codici preziosi, ora conservati nella Biblioteca Ambrosiana. Nel refettorio, inoltre, su una parete era affrescata una Crocefissione, realizzata nel primo decennio del Cinquecento che fu smembrata e collocata fuori dalla chiesa.