A circoscrivere la piazza edifici risalenti ad epoche diverse che oggi sono il frutto degli interventi tardo-ottocenteschi e di inizio Novecento: il palazzo della Ragione (1233), la Loggia degli Osii (1316), il palazzo delle Scuole Palatine (XVII secolo), il palazzo del Podestà, il palazzo dei Giureconsulti (1561) e la casa dei Panigarola costruita nel XV secolo e sistemata nel 1899.
La piazza, un tempo di forma rettangolare e completamente porticata, fu creata in epoca medievale come centro politico, commerciale e della vita cittadina. Funzione che conserverà fino al XVIII secolo. Vi si aprivano sei accessi che conducevano ai sestieri cittadini. Le vie attigue prendevano il nome delle attività svolte in ogni sestiere: Armorari, Spadari, Cappellari, Orefici, Speronari, Fustagnari. Nel 1233, al centro della piazza venne edificato, per volere del podestà Oldrado da Tresseno, il Palazzo della Ragione (detto anche Broletto Nuovo) adibito alle attività giudiziarie. Con questo edificio, costituito da una sala sovrapposta ad una loggia, si inaugura una architettura tipica dei palazzi della ragione ripresa in altre città lombarde.
Nella piazza, dove oggi si trova la vera di un pozzo del XVI secolo, un tempo si trovava “la pietra dei falliti”, dove i malfattori venivano esposti alla pubblica vergogna. Chi faceva bancarotta doveva sedersi sulla pietra e subire insulti e sberleffi, mentre il giudice dal balconcino della Loggia degli Osii, detto parlera, leggeva la sentenza e metteva all' incanto tutti i suoi beni.
Nella seconda metà dell’800, la piazza subì una trasformazione urbanistica che ne mutò l’aspetto originario ma tutt’oggi rimane un suggestivo angolo di Milano dal gusto medievale.
Spesso la piazza è teatro di mostre all'aperto, mercatini e concerti.