Sede storica del Piccolo Teatro di Milano, il Teatro Grassi venne fondato nel dopoguerra - con la trasformazione dell'ex cinema Broletto in sala teatrale - da Giorgio Strehler, Paolo Grassi e Nina Vinchi come "teatro d'arte per tutti".
Il Piccolo Teatro di Milano venne inaugurato il 14 maggio del 1947 con "L'albergo dei poveri" di Maksim Gorkij, in una serata che vide in platea tutta la Milano della cultura e dello spettacolo. Attualmente chiusa per ristrutturazione, la sala, con i suoi cinquecento posti e il suo minuscolo palcoscenico, ha ospitato tutte le più importanti regie firmate da Giorgio Strehler, che hanno fatto la storia del Piccolo Teatro di Milano. In seguito, le attività del Piccolo Teatro si sono ampliate con l'inaugurazione di due nuove sedi: nel 1987 il Teatro Studio in via Rivoli e nel 1998 il Teatro Strehler in largo Greppi.
La riapertura della storica sala di via Rovello è prevista per il prossimo 12 dicembre. Il restauro ha migliorato comfort e visibilità mantenendo intatte le caratteristiche estetiche care al suo pubblico. Il progetto ha coinvolto l'intero Palazzo Carmagnola, incluso il meraviglioso porticato rinascimentale che è destinato a ospitare attività senza sosta: qui troveranno posto il nuovo museo teatrale milanese, un bookshop specializzato, un caffè letterario e spazi dedicati ad attività culturali. Per festeggiare, il Teatro Grassi ospiterà grandi registi del panorama internazionale: Lev Dodin, Luìs Pasqual, Declan Donnellan, John Turturro. Il resto della programmazione, come di consueto, contempla un repertorio "misto", internazionale ma allo stesso tempo legato alle proprie radici, che spazia dai grandi classici alla drammaturgia contemporanea, dalla danza al teatro per ragazzi. Il tutto è realizzato da nomi celebri della scena nazionale e non, tra cui spiccano le creazioni di Propeller, Daniel Auteuil, Luca De Filippo, Moni Ovadia, Giorgio Albertazzi, Ronconi e, naturalmente, il repertorio di Giorgio Strehler.