Alla fine di corso Porta Romana, in piazzale Medaglie d’Oro, si erge Porta Romana. Quest’arco ispirato a quelli romani di età imperiale, fu costruito per l’ingresso in Milano di Maria Margherita d’Austria.
L’ingresso ed il soggiorno di Margherita d’Austria, avvenne il 30 novembre 1598 mentre andava in sposa all’infante di Spagna diventato poi Filippo III. Per l’occasione il consiglio cittadino dei sessanta, fece erigere l’arco trionfale in piazzale Medaglie d’oro, su progetto dell’architetto Martino Bassi.
La prima delle cinte murarie, erette a protezione, risale all'epoca in cui la città venne elevata al rango di “mura repubblicane” (220 a.C.).
Le cinte erette furono tante, di epoca romana, medievale, ecc…
Dopo gli assalti alla città ad opera di Federico Barbarossa, intorno al 1162, si continuò a lavorare per dotare la città di un sistema difensivo sempre più efficace. In questo periodo furono erette sei porte, che comprendono: Porta Nova, Porta Orientale, Porta Romana, Porta Ticinese, Porta Jovia, Porta Vercellese (nel 1796 invece se ne contano ben undici). Le tracce delle cinte murarie in alcuni punti sono ancora visibili. Altri frammenti di mura spagnole (che fanno in parte, da muro esterno ai nuovi palazzi) si trovano partendo da piazzale medaglie d’oro, lungo il lato sinistro di viale Filippetti, proseguendo il viale Beatrice d’Este. Un altro bastione si trova tra viale Montenero, viale Caldara e viale Regina Margherita – recentemente è stato protetto da una cancellata.
Il ricco patrimonio della canzone milanese, ricorda proprio il quartiere di Porta Romana, ricco di storie, aneddoti e curiosità.
In piazzale Medaglie d’Oro, dove ora si trovano le terme di Milano, fino agli anni trenta del secolo scorso, c’era il capolinea del tram dipinto di nero che arrivava fino al cimitero di Musocco e serviva da trasporto funebre per i cittadini meno abbienti.