Работа неоклассического архитектора Луиджи Каноники, вдохновленная Circo Massimo в Риме. Он был открыт 18 августа 1807 года и до сих пор является одной из важнейших спортивных арен города благодаря своей славе и размерам. Церемония открытия состоялась в присутствии Наполеона.
Арена, вместе с Арко делла Паче и Форо Буонапарте, была частью проекта по превращению района Замка в престижную часть города. В 1805 году, в год коронации Наполеона в качестве короля Италии, обсуждалось строительство постоянного амфитеатра. Он должен был быть установлен в зоне к юго-востоку от замка в качестве замены временной деревянной арены и должен был обновляться каждый год 26 июня по случаю национального праздника. Работы начались через год по проекту архитектора Луиджи Каноника. Вдохновленный римскими амфитеатрами, он должен был вместить 30 000 зрителей. Он был открыт 17 августа 1807 года как «Амфитеатр», и на нем присутствовало 18 000 зрителей. В 1870 году он был передан муниципалитету Милана и стал известен как «Арена Сивика». Сегодня он вмещает до 30 000 зрителей. Он используется для спортивных мероприятий, концертов и развлечений. В 2002 году он был посвящен Джанни Брера, значимой данью города Милана одному из самых важных итальянских спортивных журналистов. Миниатюрные морские сражения велись на Арене, во время так называемых «наумахей» в начале 20-го века, когда центральная часть была затоплена водой из каналов, чтобы можно было поставить мифологические сцены и морские бои. Зимой Арена превратилась в огромный каток.
В других случаях проводились различные виды гонок: римские гонки на колесницах, цирковые представления и демонстрации верховой езды. Арена была также ареной велосипедной эпохи «Belle Époque», с самыми ранними гонками и демонстрациями в конце 19-го века. За последние несколько десятилетий на Арене проходили международные соревнования по легкой атлетике. 27 июня 1973 года, во время исторического вечера, Марчелло Фиаскаро побил мировой рекорд на 800 метров. Есть много любопытных историй об Арене. Например, есть рассказы о спектакле, в котором присутствовал живой кит, хотя, по всей вероятности, это был дельфин. В 1894 году и снова в 1906 году на Арене состоялся «Дикий Запад Шоу» Буффало Билла.
Первая велогонка Джиро д'Италия закончилась на Арене 30 мая 1909 года. Победителем в этом случае стал Луиджи Ганна.