Театр Грасси, оригинальное местоположение театра Пикколо Милано, был основан в послевоенные годы Джорджо Стрелером, Паоло Грасси и Ниной Винчи, превратив то, что раньше было кинотеатром Broletto, в «театр искусств для всех».
Это был первый пример резидентской театральной труппы в Италии. Он открылся 14 мая 1947 года в постановке Максима Горького «L'albergo dei poveri» («Нижние глубины») вечером, когда присутствовали все миланские деятели из мира культуры и развлечений.
Театр на Виа Ровелло, в настоящее время закрытый на реконструкцию, имеет пятьсот мест и очень маленькую сцену и удовлетворяет потребности различных спектаклей 1960-х годов. Компания расширила свои помещения сначала за счет Teatro Studio в 1980-х годах, а затем за счет Teatro Strehler.
С самого начала программа театра носила смешанный характер, с международными названиями, а также с другими, связанными с его корнями. Сегодня каждый сезон включает классику, современную драму, танец и детский театр. В спектаклях представлены известные имена на итальянской и международной арене: Propeller, Daniel Auteuil, Luca De Filippo, Moni Ovadia, Джорджо Альбертацци, Ronconi и, конечно же, репертуар Джорджио Штрелера.
Театр Пикколо считается первой публичной театральной компанией Италии. Является членом-учредителем UTE, Союза европейских театров.