Teatro Grassi, pierwotna lokalizacja Piccolo Teatro di Milano, została założona w latach powojennych przez Giorgio Strehlera, Paolo Grassiego i Ninę Vinchi, przekształcając to, co wcześniej było kinem Broletto, w „teatr sztuki dla wszystkich”.
Był to pierwszy przykład rezydenta we Włoszech. Został otwarty 14 maja 1947 roku, wystawiając „L'albergo dei poveri” („Dolne głębie”) Maksyma Gorkiego, w wieczór, w którym wszystkie osobistości Mediolanu ze świata kultury i rozrywki były obecne.
Teatr przy Via Rovello, obecnie zamknięty z powodu remontu, ma pięćset miejsc i bardzo małą scenę i zaspokaja potrzeby różnych przedstawień z lat 60. XX wieku. Firma powiększyła swoją siedzibę najpierw o Teatro Studio w latach 80., a później z Teatro Strehler.
Od samego początku program teatru miał charakter mieszany, z tytułami międzynarodowymi, a także innymi, związanymi z jego korzeniami. Dziś każdy sezon obejmuje klasykę, współczesny dramat, taniec i teatr dla dzieci. Productions to znane nazwiska na włoskiej i międzynarodowej scenie: Propeller, Daniel Auteuil, Luca De Filippo, Moni Ovadia, Giorgio Albertazzi, Ronconi i oczywiście repertuar Giorgio Strehlera.
Piccolo Teatro jest uważany za pierwszą publiczną firmę teatralną we Włoszech. Jest członkiem założycielem UTE, Unii Teatrów Europejskich.